在亨利七世向斐迪南二世提出這一訴求後，比起阿拉貢的回信，亞瑟更關注意大利的戰況，值得慶幸的是，這一次事态的發展并沒有因為他的存活發生偏移，六月，西班牙和法國再次因為對那不勒斯的分治問題開戰，西班牙出師不利，貢薩洛的軍隊不得不退入巴列塔。

那不勒斯戰事出師不利，英格蘭又在這個時候攪局，斐迪南二世不由心煩氣躁，在痛罵一頓亨利七世後，斐迪南二世重新冷靜下來，開始思考英格蘭的條件：“如果我女兒的嫁妝問題一直不解決，英格蘭人便可以順理成章地推賴同盟義務。”他自言自語，他是個老奸巨猾的國王，但亨利七世也不遑多讓，“法國人不會同時和英格蘭與西班牙開戰，他們很樂意花錢買來北部的安定，勃艮第......馬克西米利安一世不會幫助我，他沒有意願也沒有精力。”

當下，西班牙、德意志和英格蘭三者的關系相當微妙，德意志的統治者，哈布斯堡家族的馬克西米利安一世的第一任妻子是勃艮第公爵“大膽”查理之女勃艮第的瑪麗，他的兒子勃艮第的腓力正是西班牙雙王次女胡安娜公主的丈夫，西班牙的潛在繼承人，比較微妙的是，勃艮第的瑪麗的繼母約克的瑪格麗特正是理查三世的姐姐，亨利七世最大的海外敵人（假冒沃裡克伯爵叛亂和假冒約克公爵叛亂背後都有約克的瑪格麗特唆使），而出于第一任妻子的緣故，馬克西米利安一世對和她感情深厚的約克的瑪格麗特一向恭敬，也多多少少出力支持了針對亨利七世的叛亂。

如果斐迪南二世想要打擊亨利七世出爾反爾的行為，馬克西米利安一世無疑是最好的選擇，偏偏此時馬克西米利安一世正頭疼于國内事務：1499年，他剛剛被迫承認了瑞士獨立，國内的德意志諸侯怕他擴大權力紛紛起兵，甚至想要将他廢黜，同時由于他個人的奢侈作風和對藝術品的喜愛，他的财政狀況不容樂觀，客觀上确實沒有在這個時候招惹英格蘭的實力，同時鑒于他的兒子腓力現在是西班牙王位繼承人的丈夫，而他并不想這麼輕易地讓哈布斯堡家族靠聯姻奪走他和伊莎貝拉多年的心血，他并不适合在這個時機同馬克西米利安一世加強聯盟，所以此時面對亨利七世的發難，斐迪南二世發現他還真沒有太多的應對手段。

對這個各懷鬼胎的同盟而言，反法是他們唯一的共識，而和法國的矛盾也有輕重緩急，于馬克西米利安一世而言，法國是他維護勃艮第利益的障礙，以及有着奪妻棄女之恨的仇家（馬克西米利安的第二任妻子布列塔尼的安妮在和他舉行完代理婚禮後被時任法王查理八世搶婚，為了和布列塔尼的安妮結婚，查理八世毀棄了和馬克西米利安之女奧地利的瑪格麗特的婚約，并扣留前未婚妻将近兩年），由于他通過和第三任妻子瑪利亞·斯福爾紮的婚姻獲得了米蘭公爵之位，意大利戰争也關乎他的利益，身為法蘭西國王傳統仇家的英格蘭國王，現階段反而是和法蘭西國王路易十二世沖突最少的一個。

從亨利七世的角度出發，他很樂于讓西班牙和法蘭西陷在意大利的戰場，把這裡變成一個巨大的絞肉機，這意味着英格蘭的地位會更加重要，成為雙方都想拉攏的對象，到時候，他要獲取英格蘭的支持，代價可就不是凱瑟琳的一半嫁妝或者虛無缥缈的新大陸貿易特權了。

這樣想來，亨利七世的說辭也不是那麼難以接受了，拖欠一半嫁妝本就是西班牙理虧，他寄希望與英格蘭因為對盟約的重視和對凱瑟琳身上蘭開斯特血統的需求，畢竟婚姻已成事實，至多是凱瑟琳以後的日子難過些，為了父親的利益凱瑟琳一定能夠理解的，亨利七世咽不下這口氣，在确信無法得到另一半嫁妝的現金後，選擇用所謂的“貿易特權”挽回顔面也在情理之中，他總要給國内一個交代。

這個私生子的後代幸運地取得了王位，他因此需要花費更多的精力以維持他國王的威嚴，如果他的要求再過分些（比如直接索取克裡斯托弗·哥倫布此行所得新大陸），斐迪南二世不介意對這一訴求置之不理，英格蘭總不可能開着戰船跑來西班牙讨債，但鑒于這個要求并不過分，斐迪南二世覺得他或許可以借此一勞永逸地解決凱瑟琳的嫁妝問題，這好過每次他需要英格蘭這個同盟時，他們都因為那一半嫁妝反複扯皮，雖然他有自信英格蘭不會真的為了這筆小錢和法蘭西冰釋前嫌同仇敵忾，但蒼蠅總是惹人厭煩的。